Der Chiemgau und das Berchtesgadener Land sind zwei der großen deutschen Urlaubs- und Erholungsgebiete. Im frühen 19. Jahrhundert erkannten überwiegend reiche Adelige, Maler und Reiseschriftsteller die Reize dieser Landschaft. über diese bescheidenen Anfänge des Fremdenverkehrs konnte man allerdings nur duch die Verbesserung der Verkehrsmittel hinauskommen. Die beginnende Industrialisierung löste ab Mitte des 19. Jahrhundets in ganz Bayern einen wirtschaftlichen Wandel aus. Am Anfang dieses Prozesses stand - wie so oft - der Eisenbahnbau, der den Fremdenverkehr erst richtig ermöglichte.

Die Inbetriebnahme der Eisenbahnlinie München - Salzburg 1960 veranlasste viele Ort dazu, den Wunsch nach Anbindung an diese Verkehrsader laut werden zu lassen. Im südöstlichen Oberbayern wurden neben den beiden Hauptbahnen eine Vizinalbahn, zehn Lokalbahnen, eine Nebenbahn sowie die Chiemsee-Bahn, die Waldbahn von Ruhpolding nach Reit im Winkl und die Zahnradbahn auf den Wendelstein gebaut.

Die Eisenbahnlinie von Freilassing nach Bad Reichenhall und weiter über den Pass Hallthurm (693 m) nach Berchtesgaden gilt mit ihrere bekannten Steilstrecke als eine der Wiegen der elektrischen Traktion in Deutschland. Lokomotiven der Baureihe E 44.5 prägten naheu fünf Jahrzehnte das Bild des Betriebsmaschinendiensts auf der Strecke nach Berchtesgaden. Kaum weniger bekannt sind die langwährenden Einsätze der E 16 auf der Hauptbahn nach München. Eng verbunden mit den Strecken der Region ist das Bw Freilassing, die ehedem traditionsreiche Einsatzstelle für Altbau-Elloks in Bayern.

Ungezählte Eisenbahnfreunde verbringen Jahr für Jahr ihre Ferien in Südost-Oberbayern, um ihrem Hobby nachzugehen: Eisenbahn in einer einzigartig schönen Landschaft zu erleben, zu fotografieren und zu "erfahren". Die Tourismusbranche engagiert sich stark, um die Eisenbahn in die Urlaubsplanung einzubinden: Kostenlose Beförderung von Fahrrädern während des Sommerfahrplans beispielsweise ist auf vielen Bahnlinien mittlerweile Alltag. Spezielle Wochenkarten für die Benutzung von Bahn und Bus zu günstigen Tarifen werten die Region gerade für diejenigen auf, die zumindest während der schönsten Wochen des Jahres des Autos überdrüssig sind.